Si bien El gran Gatsby es un retrato muy específico de la sociedad estadounidense durante los locos años veinte, su historia también se ha contado cientos de veces, y tal vez sea tan antigua como Estados Unidos: un hombre se abre camino de la pobreza a la riqueza, solo descubrir que su riqueza no le puede permitir los privilegios de que disfrutan los nacidos en la clase alta. El personaje central es Jay Gatsby, un neoyorquino adinerado de ocupación indeterminada. Gatsby es conocido principalmente por las fastuosas fiestas que organiza cada fin de semana en su ostentosa mansión gótica en West Egg. Se sospecha que está involucrado en contrabando ilegal y otras actividades del hampa.
El narrador, Nick Carraway, es el vecino de Gatsby en West Egg. Nick es un joven de una prominente familia del Medio Oeste. Educado en Yale, ha venido a Nueva York para ingresar al negocio de los bonos. En cierto sentido, la novela son las memorias de Nick, su visión única de los acontecimientos del verano de 1922; como tal, sus impresiones y observaciones necesariamente dan color a la narrativa en su conjunto. En su mayor parte, sólo juega un papel secundario en los acontecimientos de la novela; prefiere seguir siendo un observador pasivo.
Al llegar a Nueva York, Nick visita a su prima, Daisy Buchanan, y a su esposo, Tom. Los Buchanans viven en el elegante distrito de East Egg en Long Island; Nick, como Gatsby, reside en la cercana West Egg, una zona menos de moda que los que viven en East Egg desprecian. West Egg es el hogar de los nuevos ricos, personas que carecen de conexiones sociales establecidas y que tienden a alardear vulgarmente de su riqueza. Al igual que Nick, Tom Buchanan se graduó de Yale y proviene de una familia privilegiada del Medio Oeste. Tom es un ex jugador de fútbol, un matón brutal obsesionado con la preservación de los límites de clase. Daisy, por el contrario, es una joven casi fantasmal que parece tener un aire de sofisticado aburrimiento. En casa de los Buchanans, Nick conoce a Jordan Baker, una hermosa joven de modales fríos y cínicos. Los dos más tarde se involucran románticamente.
Jordan le dice a Nick que Tom ha tenido una aventura con Myrtle Wilson, una mujer que vive en el valle de las cenizas, un páramo industrial en las afueras de la ciudad de Nueva York. Después de visitar a Tom y Daisy, Nick regresa a su casa en West Egg; allí, ve a Gatsby mirando una misteriosa luz verde a través de la bahía. Gatsby extiende los brazos hacia la luz, como para atraparla y sostenerla.
Tom Buchanan lleva a Nick a Nueva York y, de camino, se detienen en el garaje propiedad de George Wilson. Wilson es el esposo de Myrtle, con quien Tom ha tenido una aventura. Tom le dice a Myrtle que se una a ellos más tarde en la ciudad. Cerca, en una enorme valla publicitaria, un par de ojos azules con anteojos miran fijamente el paisaje árido. Estos ojos alguna vez sirvieron como publicidad; ahora, cavilan sobre todo lo que ocurre en el valle de las cenizas.
En la ciudad, Tom lleva a Nick y Myrtle al apartamento en Morningside Heights en el que mantiene su aventura. Allí, tienen una fiesta espeluznante con la hermana de Myrtle, Catherine, y una pareja abrasadora llamada McKee. Chismorrean sobre Gatsby; Catherine dice que de alguna manera está relacionado con Kaiser Wilhelm, el gobernante de Alemania muy despreciado durante la Primera Guerra Mundial. Cuanto más bebe, más agresiva se vuelve Myrtle; ella comienza a burlarse de Tom sobre Daisy, y él reacciona rompiéndole la nariz. La fiesta, como era de esperar, llega a un final abrupto.
Nick Carraway asiste a una fiesta en la mansión de Gatsby, donde se encuentra con Jordan Baker. En la fiesta, pocos de los asistentes conocen a Gatsby; incluso menos fueron invitados formalmente. Antes de la fiesta, el propio Nick nunca había conocido a Gatsby: es un joven sorprendentemente guapo y ligeramente dandificado que tiene un acento inglés. Gatsby pide hablar con Jordan Baker a solas; después de hablar con Gatsby durante bastante tiempo, le dice a Nick que se ha enterado de algunas noticias notables. Sin embargo, todavía no puede compartirlo con él.
Algún tiempo después, Gatsby visita la casa de Nick y lo invita a almorzar. En este punto de la novela, los orígenes de Gatsby no están claros. Afirma provenir de una familia adinerada de San Francisco y dice que se educó en Oxford después de servir en la Gran Guerra (durante la cual recibió varias condecoraciones). En el almuerzo, Gatsby le presenta a Nick a su socio comercial, Meyer Wolfsheim. Wolfhsheim es un criminal notorio; muchos creen que él es el responsable de arreglar la Serie Mundial de 1919.
Gatsby evita misteriosamente a los Buchanans. Más tarde, Jordan Baker explica el motivo de la ansiedad de Gatsby: estaba enamorado de Daisy Buchanan cuando se conocieron en Louisville antes de la guerra. Jordan insinúa sutilmente que todavía está enamorado de ella y ella de él.
Gatsby le pide a Nick que organice una reunión entre él y Daisy. Gatsby ha planeado meticulosamente su reunión: le da a Daisy un recorrido cuidadosamente ensayado por su mansión y está desesperado por exhibir su riqueza y posesiones. Gatsby es rígido y educado durante esta reunión inicial; sus sueños más queridos han sido de este momento, por lo que el reencuentro real seguramente lo decepcionará. A pesar de esto, el amor entre Gatsby y Daisy se revive, y los dos comienzan una aventura.
Finalmente, Nick descubre la verdadera historia del pasado de Gatsby. Nació James Gatz en Dakota del Norte, pero su nombre se cambió legalmente a la edad de diecisiete años. El barón del oro Dan Cody sirvió como mentor de Gatsby hasta su muerte. Aunque Gatsby no heredó nada de la fortuna de Cody, fue de él que Gatsby conoció por primera vez el mundo de la riqueza, el poder y los privilegios.
Mientras monta a caballo, Tom Buchanan se encuentra con la mansión de Gatsby. Allí conoce tanto a Nick como a Gatsby, por quienes siente un disgusto inmediato. Para Tom, Gatsby es parte de los «nuevos ricos» y, por lo tanto, representa un peligro para el viejo orden que Tom aprecia. A pesar de esto, acompaña a Daisy a la próxima fiesta de Gatsby; allí, es extremadamente grosero y condescendiente con Gatsby. Nick se da cuenta de que Gatsby quiere que Daisy renuncie a su marido y su matrimonio; de esta forma, pueden recuperar los años que han perdido desde que se separaron. El gran defecto de Gatsby es que su gran amor por Daisy es una especie de adoración y que no ve sus defectos. Él cree que puede deshacer el pasado y olvida que la naturaleza esencialmente mezquina y cobarde de Daisy fue lo que inicialmente causó su separación.
Después de su reencuentro con Daisy, Gatsby deja de organizar sus elaboradas fiestas. La única razón por la que organizaba tales fiestas era la posibilidad de que Daisy (o alguien que la conociera) pudiera asistir. Daisy invita a Gatsby, Nick y Jordan a almorzar en su casa. En un intento de poner celoso a Tom y vengarse de su aventura, Daisy es muy indiscreta sobre su relación con Gatsby. Incluso le dice a Gatsby que lo ama mientras Tom está al alcance del oído.
Aunque Tom está teniendo una aventura, está furioso al pensar que su esposa podría serle infiel. Obliga al grupo a entrar en la ciudad: allí, en una suite del Plaza Hotel, Tom y Gatsby tienen un amargo enfrentamiento. Tom denuncia a Gatsby por su baja cuna y le revela a Daisy que la fortuna de Gatsby se ha hecho a través de actividades ilegales. La verdadera lealtad de Daisy es hacia Tom: cuando Gatsby le ruega que diga que no ama a su esposo, ella lo rechaza. Tom permite que Gatsby lleve a Daisy de regreso a East Egg; de esta manera, muestra su desprecio por Gatsby, así como su fe en la completa sujeción de su esposa.
En el viaje de regreso a East Egg, Gatsby permite que Daisy conduzca para calmar sus nervios. Pasando el garaje de Wilson, Daisy se desvía para evitar otro auto y termina golpeando a Myrtle; ella muere instantáneamente. Nick le aconseja a Gatsby que se vaya de la ciudad hasta que la situación se calme. Gatsby, sin embargo, se niega a irse: se queda para asegurarse de que Daisy esté a salvo. George Wilson, enloquecido por la muerte de su esposa, está desesperado por encontrar a su asesino. Tom Buchanan le dice que Gatsby era el conductor del auto fatal. Wilson, que ha decidido que el conductor del coche también debe haber sido el amante de Myrtle, dispara a Gatsby antes de suicidarse.
Tras el asesinato, los buchanan abandonan la ciudad para distanciarse de la violencia de la que son responsables. Nick se queda para organizar el funeral de Gatsby, pero descubre que pocas personas se preocupan por Gatsby. Solo Meyer Wolfsheim muestra un mínimo de dolor y pocas personas asisten al funeral. Nick busca al padre de Gatsby, Henry Gatz, y lo lleva a Nueva York para el funeral. De Henry, Nick aprende todo el alcance de las visiones de grandeza de Gatsby y sus sueños de superación personal.
Totalmente disgustado con la vida en Nueva York, Nick decide regresar al Medio Oeste. Antes de su partida, Nick ve a Tom Buchanan una vez más. Tom intenta obtener la simpatía de Nick; él cree que todas sus acciones fueron completamente justificadas y quiere que Nick esté de acuerdo.
Nick reflexiona sobre que Gatsby, el único entre las personas que conoce, se esforzó por transformar sus sueños en realidad; es esto lo que le hace «grande». Nick también cree, sin embargo, que el tiempo para tales grandes aspiraciones ha terminado: la codicia y la deshonestidad han corrompido irrevocablemente tanto el sueño americano como los sueños de los estadounidenses individuales.
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