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El libro consta de nueve capítulos, cada uno de los cuales cuenta una historia diferente, no en orden cronológico.
La primera historia nos habla de Yunior, el personaje principal del libro. Vive con su hermano Rafa y su madre en una casita. Son inmigrantes de República Dominicana y llegaron a Estados Unidos cuando Yunior y Rafa eran niños. Al comienzo de la historia, Yunior tiene una novia, Magda. La engaña con otra chica, Cassandra, pero desafortunadamente para él, Cassandra le escribe una carta a Magda, contándole todo lo que pasó entre ella y Yunior. Magda ya no quiere verlo, pero después de semanas de suplicar, llorar y llamarla todas las noches, Yunior se las arregla para volver a estar con ella. Sin embargo, las cosas ya no son las mismas. Magda está distante para él ahora. Empieza a vestirse mejor, se corta el pelo, sale los viernes por la noche a bailar con sus amigas. Estas cosas hacen que Yunior tenga aún más miedo de perderla, por lo que decide irse de viaje con ella a República Dominicana. Ella duda al principio, pero luego decide ir con él. Sin embargo, las cosas no cambian. Magna se vuelve aún más distante de Yunior, y siente que algo anda realmente mal. Después de algunos días más en el resort donde se hospedan, Magna finalmente le dice que ya no quiere quedarse allí con él y que se irá al día siguiente.
La segunda historia trata principalmente sobre su hermano Rafa y su novia, Nilda. Ella es amiga de Yunior al principio. Se queda mucho en su apartamento porque odia quedarse en su casa con su madre. Un día Rafa llega a casa y ve a Nilda. Rafa es musculoso, guapo y tiene buena reputación con las chicas, y Nilda se enamora de él. Yunior no quiere que se convierta en la novia de Rafa; cree que su hermano la maltratará y la engañará. Al día siguiente, sin embargo, Rafa la besa y ella se convierte en su novia. A partir de entonces, ella viene a su casa casi todas las noches, se acuesta con Rafa en la misma habitación donde duerme Yunior, y luego, temprano en la mañana, se va para que su madre no se entere de ella. Más tarde Rafa es diagnosticado con cáncer y la historia continúa y cuenta lo que pasa con Nilda después de la muerte de Rafa.
La tercera historia trata sobre Yunior y su novia, Alma. Ella lo ama y hace todo por él. Son muy diferentes entre sí; ella es delgada, él es corpulento y musculoso, le gusta beber, a él le gusta leer; son opuestos entre sí y Yunior explica que su amor es una especie de atracción de opuestos. Es muy juguetona y aventurera en la cama, y Yunior la agradece por eso. Sin embargo, un día, ella abre su cuaderno y descubre que la está engañando. Cuando se le pregunta al respecto, Yunior dice que lo que está escrito en el cuaderno no es real; es solo parte de una novela que está escribiendo. Ella no le cree y se va.
La cuarta historia del libro es la única que no habla de Yunior. Se trata de una niña inmigrante dominicana llamada Yasmin. Viene cuando es joven a los Estados Unidos y vive en una casa con muchas otras chicas. No le gusta su nueva vida, su nueva casa donde las chicas a menudo se roban y pelean entre ellas, su nuevo trabajo donde lava la ropa. Finalmente, encuentra un novio, Ramón, que es un hombre casado. Su familia vive en la República Dominicana y a menudo les escribe cartas. Ramón sueña con comprar una casa y, finalmente, él y Yasmin encuentran una. Terminan comprándolo y Ramón está muy contento. Trabaja constantemente en la casa para arreglar cosas rotas y está orgulloso de sí mismo porque no muchos inmigrantes son capaces de comprar sus propias casas. Aún así, ninguno de los dos está satisfecho con sus vidas. Constantemente buscan más y extrañan sus antiguas vidas en la República Dominicana.
La quinta historia nos habla de Yunior y su novia, Flaca. Se encuentran en la escuela y al principio Flaca no quiere tener una relación con él. Sin embargo, después de algunas veces, ella termina con él. Flaca es blanca, y esta es la razón por la que los amigos de Yunior no le agradan. No quieren que ella se quede con él en su casa cuando están cerca, así que siempre se va cuando vienen. Ella también es diferente de las otras novias de Yunior; le gusta leer libros y lo acompaña a la librería. Ambos saben que su relación no durará para siempre, que un día ambos se irán y continuarán con sus propias vidas. Sin embargo, ambos tienen miedo de continuar con sus propias vidas. Finalmente, un día Flaca se va y nunca más se vuelven a hablar.
La sexta historia habla de Rafa después de que descubre que tiene cáncer. Debilitado por la enfermedad, pasa meses en el hospital. Después de recuperarse, comienza un trabajo legítimo para volver a sentirse útil. Desafortunadamente, su cáncer regresa y se enferma nuevamente. Conoce a una chica, Pura, que ha venido a Estados Unidos ilegalmente y quiere casarse con él para obtener la ciudadanía. La madre de Rafa está en contra de esto, incluso Yunior le dice a su hermano que ella se queda con él solo para conseguir los papeles. A pesar de todo esto, Rafa se casa con ella. Su madre está tan furiosa que le dice que salga de su casa y no vuelva nunca más. Sin embargo, regresa para robarle dinero. Ella lo sabe, pero aún se lo permite. Rafa vuelve a enfermarse y tiene que ir al hospital. Mientras permanece allí, Pura nunca viene a visitarlo. Conoce a su madre por última vez y le pide que le dé algo de dinero, y luego desaparece. Rafa vuelve a casa y nunca vuelve a ver a Pura.
La séptima historia habla sobre los jóvenes Yunior y Rafa, y cómo llegaron con su madre a Estados Unidos. Conocen a su padre por primera vez en su vida y descubren la dura realidad a la que se enfrentarán a partir de ahora. No hablan inglés y su madre les hace ver televisión todo el día para que puedan aprender el idioma de los programas de televisión. No se les permite salir porque hace demasiado frío y porque su padre cree que todavía no les conviene salir. Sin embargo, Yunior se aburre y a menudo sale sin permiso e incluso hace algunos amigos estadounidenses. Todos se aburren de la vida en Estados Unidos y desean volver a República Dominicana, especialmente a su madre. Le resulta especialmente difícil porque no tiene amigos y no conoce el idioma. Finalmente, durante una tormenta de nieve, lleva a sus hijos y salen juntos y exploran el vecindario.
La octava historia describe cómo se siente Yunior después de la muerte de su hermano. Él piensa que su vida también ha terminado y que no tiene un propósito en la vida. Ve sueños apocalípticos y está muy deprimido. La única persona que parece escucharlo es su vecina, la señorita Lora. Ella es demasiado mayor para él y él tiene novia, pero aún así, se enamora de ella y terminan saliendo durante algunos años. Finalmente, Yunior sigue adelante y la deja. Más tarde, intenta encontrarla de nuevo, pero no lo consigue.
La novena historia cuenta la vida adulta de Yunior a lo largo de cinco años. Rompe con su prometida porque ella lo descubre engañándola. Luego pasa años en depresión, tratando de olvidarla con otras chicas, saltando de una relación a otra, sin éxito. Incluso deja embarazada a una niña, pero después de que ella lee que está escribiendo cosas malas sobre ella en su diario, se va. Yunior se muda a Boston, pero le resulta difícil adaptarse a la vida allí porque la gente es racista con él y, a menudo, dice cosas racistas cuando pasa cerca. Finalmente se entera de que nunca olvidará por completo a su prometida que lo dejó y decide escribir un libro sobre todas sus relaciones fallidas.
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