La primera carta es una carta escrita por Abelardo a su amigo Filinto. Abelardo comienza consolando a su amigo sobre algo que sucedió en la vida de Philintus antes de proceder a contarle a su amigo lo que le sucedió.
Abelardo comienza a escribir sobre su juventud y ofrece algunos datos autobiográficos. Abelardo nació en una familia adinerada y desde muy joven comenzó a interesarse por aprender más. Sorprendió a su maestro Champeaux en la oratoria y luego Abelardo se interesó por la divinidad. Abelardo siguió estudiando filosofía y religión y superó a todos sus maestros.
Mientras está en París, Abelardo conoce a Eloísa, una hermosa chica que lo hizo enamorarse de ella casi de inmediato. Abelardo conoció a su tío, Fulbert, quien invitó a Abelardo a enseñar filosofía heloísa. Abelardo y Eloísa pronto se enamoran, pero Flubert los descubre y envía a Abelardo.
Abelardo intenta encontrar formas de reunirse con Eloísa nuevamente, por lo que habla con una de las sirvientas que sirven en su casa, Agaton. Abelardo intentó sobornarla pero sin éxito porque Agaton también estaba enamorado de Abelardo. Agaton accedió a ayudar a los dos amantes, pero solo si Abelardo también estaba dispuesto a amarla y, después de que Abelardo la rechazara, Agaton decidió intentar evitar que Abelardo y Eloísa se conocieran.
Abelardo propone casarse con Eloísa pero ella se niega, diciendo que un matrimonio impedirá que Abelardo progrese en sus estudios. En cambio, Eloísa le propone a Abelardo que se convierta en su amante. Esta idea también la comparte la hermana de Abelardo, Lucilla, quien le dice que para Eloísa, el matrimonio será una tumba.
El tío de Eloísa se enteró de su relación secreta y castigó a Abelardo mutilándolo y castrándolo. Después de esto, Abelardo y Eloísa buscaron la paz en los claustros, Abelardo yendo a un monasterio y Eloísa yendo a un convento.
La siguiente carta la escribe Eloísa a Abelardo. Eloísa recuerda la relación que solían tener y piensa en ella a menudo. Ella le pide a Abelardo que le escriba, aunque él no tiene nada importante que escribir y que no la descuide.
Eloísa confiesa que todavía lo ama y que la razón por la que no aceptó ser su esposa fue porque tenía miedo de que él dejara de amarla algún día y que ella tendría que permanecer en un matrimonio sin amor.
Eloísa confiesa su pecado pero no niega su deseo y habla de la pureza y la fuerza de su amor por él. Eloísa termina su carta diciendo una vez más que lo ama y que espera que él no la olvide.
La siguiente carta es de Abelardo a Eloísa y él abre su carta diciéndole que no tenía la intención de que esa carta cayera en sus manos y agitara sus sentimientos. Abelardo admite que él también está enamorado de ella y el hecho de que la aisló. él mismo no le hizo olvidarla y su imagen permanece viva en su memoria. Abelardo confiesa que está avergonzado de sus sentimientos y que después de que se separaron, pensó con celos sobre los hombres que Eloísa conocería.
Abelardo esperaba que Dios los ayudara a arrepentirse y les perdonara sus pecados. Abelardo termina su carta preguntándole que si él muriera antes que ella, entonces ella debería arreglar que los dos fueran enterrados juntos y así reunirse en la muerte.
La siguiente carta contiene la respuesta de Eloísa. Ella comienza diciendo que la vida sería demasiado cruel para dejarla sobrevivir a Abelardo y que la muerte sería dulce si eso significara que se reunirán y serán libres para estar juntos. Luego continúa diciéndole que él es su única razón para vivir.
Luego comienza a escribir sobre hombres arruinados por mujeres hermosas y cómo la belleza es más peligrosa que la muerte. Luego admite que sigue amándolo y que su pecado ante Dios es su amor por él. Su amor por Abelardo sigue siendo un secreto y siente que está mintiendo a quienes la ven y piensan en ella como una mujer pura. Ella admite que no está contenta y que la única razón por la que admitió ir a un claustro fue para complacerlo. Eloísa termina su carta diciendo que no importa quién le diga que olvide a Abelardo, nunca podrá hacerlo.
La siguiente carta la escribe Eloísa nuevamente y comienza su carta diciéndole a Abelardo que su amor por Dios la cambió y cambió la forma en que veía el claustro donde se alojaba. Luego le pide que le responda y le pide que no culpe al destino de su desgracia.
La última carta está escrita por Abelardo y comienza su carta diciéndole que deben dejar de escribirse el uno al otro y, en cambio, deben enfocarse en ser fieles y tratar de agradar a Dios y no a ellos mismos. Abelardo la insta a luchar contra sus propios deseos y tratar de permanecer recta hasta el final de su vida. Abelardo habla brevemente sobre el infierno y el cielo y termina su carta diciéndole a Eloísa que debe hacer todo lo posible para ser salvada por Dios.
