La gran apuesta cuenta la historia del período previo a la crisis financiera de 2007-2008. Se centra en particular en unas pocas personas excepcionales que pudieron predecir la crisis de antemano y, por tanto, sacar provecho de ella. La narrativa gira en torno a estos personajes: Steve Eisman de los socios de FrontPoint, que apostaron contra la industria de préstamos de alto riesgo gracias al consejo de Greg Lippmann, un operador de bonos de Deutsche Bank que reconoció el beneficio de poner en corto la industria; Michael Burry, un gestor de fondos de cobertura peculiar y aislado que utilizó el dinero de sus inversores para apostar contra los bonos hipotecarios de alto riesgo; y Cornwall Capital, una empresa que apostó en contra de los bonos en el lado posterior y optó por vender en corto a los de mayor calificación. En el camino, Lewis también profundiza en las personalidades y acciones de las personas en Wall Street que contribuyeron a la profundización de la crisis. Concluye relacionando esta crisis con sus raíces en la década de 1980 y señalando que no ha cambiado mucho en Wall Street en los años posteriores al colapso.
Lewis comienza el libro con un prólogo en el que explica su historia personal en Wall Street. Trabajó para Salomon Brothers como vendedor de bonos en la década de 1980, lo que lo expuso a las prácticas corruptas que eventualmente lo llevaron a un colapso en la década de 1990. Lewis explica que originalmente escribió su primer libro, Póquer del mentiroso, creyendo que la gente cambiaría sus costumbres si él arrojara luz sobre la corrupción de la década de 1980. En cambio, la industria pareció comenzar a ocultar mejor sus prácticas. Pasó a escribir La gran apuesta en 2011 para centrarse en la crisis financiera de 2007-2008, que cree que tiene sus raíces en la década de 1980.
En los primeros capítulos, Lewis describe a Steve Eisman y Michael Burry, dos personajes particularmente extravagantes. Eisman era conocido por su descaro y su voluntad de desafiar las normas de Wall Street y la industria en su conjunto. Después de la muerte de su hijo pequeño, se volvió aún más cínico acerca de la industria, que creía que estaba impulsada por un solo credo: «que se jodan los pobres». Comenzó a investigar la industria de préstamos de alto riesgo, con la ayuda de su nuevo empleado Vincent Daniel, para ver si había alguna corrupción que pudiera desenterrar o algún aspecto en el que pudiera apostar. Cuando fue abordado por Greg Lippmann, un vendedor de bonos de Deutsche Bank que había descubierto cuán lucrativo podría ser comprar permutas de incumplimiento crediticio sobre bonos hipotecarios de alto riesgo, Eisman aprovechó la oportunidad de estar en contra de Wall Street.
Al mismo tiempo, Michael Burry había abierto su propio fondo de cobertura, Scion Capital, después de dejar una prometedora carrera como neurólogo. Siempre había explorado las finanzas en su tiempo libre y tenía un talento poco común para hacer predicciones y dar buenos consejos; cuando abrió su fondo de cobertura, tuvo un éxito inmediato. Pero cuando Burry decidió apostar contra el mercado de bonos hipotecarios de alto riesgo, sus inversores se opusieron. Esto parecía un plan condenado al fracaso, ya que todos creían que el mercado de bonos hipotecarios de alto riesgo nunca podría fallar. Burry se enfrentaría a una enorme reacción violenta de sus inversores mientras se apegaba a su plan. Al mismo tiempo, pasó por pruebas personales, como descubrir que a su hijo le habían diagnosticado Asperger y que lo más probable es que él también tuviera el síndrome. Sin embargo, mantuvo su apuesta.
Hacia la mitad del libro, Lewis cambia su enfoque de estos dos personajes hacia la explicación de las complejidades de Wall Street y sus diferentes industrias. Explica que la industria de préstamos de alto riesgo se inventó por primera vez para hacer que el sistema fuera más eficiente, pero que gradualmente se convirtió en una forma de ocultar riesgos y aprovecharse de los estadounidenses pobres, otorgándoles préstamos que, de manera realista, nunca podrían reembolsar. Lewis habla específicamente sobre CDO u obligaciones de deuda garantizadas. Un CDO reunió un centenar de bonos hipotecarios diferentes, generalmente los más riesgosos, y los utilizó para erigir una nueva “torre” de bonos que ayudó a que parecieran más atractivos para los inversores potenciales. Básicamente, lograron que los bonos de riesgo se volvieran a calificar como triple A, la calificación más segura, lo que redujo deshonestamente su riesgo percibido. Afirmaron que las 100 plantas bajas reunidas de 100 edificios de hipotecas de alto riesgo diferentes de 100 bonos diferentes con calificación triple B eran todos una cartera diversificada de activos, y deberían recibir una calificación triple A por esta razón cuando, de hecho, eran todos los misma calidad: triple-B (una puntuación muy baja). Lewis compara el CDO con un «servicio de lavado de crédito para los residentes de la clase media baja de Estados Unidos» y explica que era la columna vertebral de un sistema que estaba condenado al fracaso cuando los préstamos inevitablemente no podían reembolsarse.
En el último tercio del libro, Lewis también presenta a los fundadores de Cornwall Capital, Charlie Ledley y Jamie Mai. Ambos tenían muy poca experiencia previa en Wall Street, pero comenzaron Cornwall Capital con la convicción de que pensar en un panorama más amplio valdría la pena. Sus principios rectores eran que pensar globalmente era importante, pero Wall Street lo descuidaba, que pagó bien a mucha gente por su limitada experiencia ya poca gente mal por ver el panorama general. También creían que las personas tendían a estar demasiado seguras acerca de cosas inherentemente inciertas y, por lo tanto, tenían dificultades para asignar probabilidades adecuadas a eventos improbables. Estos principios los llevaron a buscar opciones a largo plazo que pudieran comprar a bajo precio, cuando tenían la sensación de que serían más valiosas en el futuro. Continuaron apostando contra bonos con calificación A, lo que no se había hecho anteriormente, porque creían que esta apuesta a largo plazo contra el más seguro de los bonos también eventualmente daría frutos. Habían tropezado con esta apuesta al final del juego, lo que también les dio la ventaja de tener más información y saber con más certeza que se avecinaba un accidente.
Al final del texto, Lewis explica cómo ocurrió finalmente el accidente de 2007-2008. Aunque fue inesperado para la mayoría de Wall Street y sorprendió desagradablemente a la mayor parte del país, sus personajes centrales lo habían esperado durante mucho tiempo. Eisman, Lippmann, Burry y Cornwall Capital obtuvieron grandes beneficios del colapso. Pero, al mismo tiempo, estos personajes estaban consternados porque su visión pesimista de Wall Street había sido correcta después de todo. Ninguno de ellos se sintió completamente reivindicado por el desastre, sino que sintió que era una victoria hueca. Hasta el día de hoy, Lewis señala que Wall Street no ha visto el error de sus caminos. En cambio, simplemente ha cambiado sus estrategias y su terminología, una vez más.
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