El príncipe comienza con un discurso a Lorenzo de Medici, en el que Maquiavelo explica que busca el favor del príncipe ofreciéndole algunos de sus conocimientos. Luego procede a clasificar los diversos tipos de estados: repúblicas, principados hereditarios, principados nuevos y principados mixtos. Los nuevos estados son su enfoque principal, porque son los más difíciles de tratar. Un estado conquistado cuyo príncipe original fue su único gobernante es difícil de conquistar, pero fácil de mantener; un estado conquistado en el que el príncipe compartía el poder con los barones es fácil de conquistar, pero difícil de mantener.
Cuando sea posible, un príncipe debe esforzarse por llegar al poder por sus propios méritos y con sus propios brazos. Depender de los amigos, la buena suerte o los brazos de otras personas puede facilitar el ascenso, pero aferrarse a su nuevo poder resultará una tarea difícil. Maquiavelo dedica casi todo un capítulo a Cesare Borgia, quien saltó a la fama principalmente a través de conexiones y la ayuda de su padre, pero fue lo suficientemente astuto como para hacerse su propio nicho, aunque terminó fracasando al final. Los príncipes que suben al trono a través del crimen son otro asunto: Maquiavelo los condena como malvados y, sin embargo, sus palabras delatan su admiración por su inteligencia. La crueldad, cuando se usa bien, puede estar justificada.
Según Maquiavelo, depender de mercenarios y auxiliares para las tropas es un grave error. Un príncipe debe sentar bases sólidas, buenas leyes y buenas armas, y si falta lo último, lo primero se vuelve irrelevante. Un estado necesita ambos para sobrevivir. Los mercenarios son desleales y están divididos; los auxiliares extranjeros ya vienen unidos bajo otro maestro, por lo que son, en cierto modo, aún más peligrosos. El propio príncipe debería ser un estudioso de la guerra y un ávido lector de historia militar.
La reputación es otro elemento importante a considerar. Los príncipes de vanguardia que se ponen para atraer a la población es a menudo una mentira, como señala Maquiavelo; cuanto mejor mentiroso, mejor príncipe. Dicho esto, dar dinero cuando es fiscalmente irresponsable, simplemente para parecer generoso, es un error; mostrar una misericordia excesiva para ganarse el afecto puede resultar fatal. Más vale prevenir que lamentar; mejor ser temido que amado.
Maquiavelo cierra El príncipe con una meditación sobre la suerte y su papel en los asuntos humanos, y un llamado a unir a Italia. Dirige gran parte de este último argumento a Lorenzo de Medici, imponiendo así una apariencia de simetría en la estructura de su libro y perfeccionando sus reflexiones teóricas en una exhortación directa.
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