“The Legend of Sleepy Hollow” cuenta la historia de Ichabod Crane y su desafortunado intento de ganarse el corazón y la mano de Katrina Van Tassel en el contexto de una cómica historia de fantasmas. Ichabod llega a Sleepy Hollow, Nueva York, desde su estado natal de Connecticut, para ser el maestro de escuela del pueblo. Sleepy Hollow es una ciudad pequeña y muy tranquila que se dice que está bajo algún tipo de encantamiento. Todos sus residentes parecen moverse un poco más lento, soñar despiertos un poco más y ser más propensos a creer en lo sobrenatural. Sleepy Hollow, tal vez por esa razón o tal vez porque sus residentes son casi todos descendientes de sus colonos holandeses originales, tiene más que una buena cantidad de sucesos sobrenaturales, o al menos historias de ellos.
El fenómeno sobrenatural más famoso de Sleepy Hollow es el fantasma del Jinete sin cabeza, que se dice que es un soldado de Hesse que perdió la cabeza por una bala de cañón durante la Guerra de Independencia. El jinete se ve con mayor frecuencia cabalgando por la iglesia, donde los historiadores locales dicen que fue enterrado. Se cree que siempre está en busca de su cabeza. Ichabod está fascinado con esta historia, y está especialmente interesado (y propenso a creer) en los cuentos de lo sobrenatural.
Ichabod es un maestro estricto pero no cruel, repartiendo su castigo de la vara solo a aquellos que pueden manejarlo. Ichabod casi no gana dinero, y es costumbre en el pueblo que los granjeros a cuyos hijos enseña lo alimenten y atiendan por turnos. Junto con esto, Ichabod gana un dinero extra enseñando lecciones de canto; se enorgullece enormemente de su magnífica voz. Este arreglo lo mantiene empleado y le da muchas oportunidades de escuchar historias de fantasmas de las esposas de los granjeros y comer con las hijas de los granjeros. También tiene un hambre insaciable y un gusto por las cosas buenas.
Katrina Van Tassel, una hermosa joven de dieciocho años, es una de las alumnas de Ichabod. También es hija única de Baltus Van Tassel, uno de los agricultores más exitosos de la zona. Ichabod se deja engañar rápidamente por sus encantos coquetos, pero es cuando visita por primera vez la abundante granja de su padre que se considera verdaderamente enamorado de ella, o al menos de su probable herencia.
Rápidamente se propone ganar su mano en matrimonio, yendo con frecuencia a la granja Van Tassel para cortejarla. Sin embargo, Ichabod no está solo en su atención a Katrina. Su belleza, encanto y riqueza han fascinado a muchos otros hombres del pueblo, especialmente al formidable Brom Van Brunt, también conocido como Brom Bones. Brom es conocido por su personalidad bulliciosa, su amor por las bromas y su gran habilidad para montar a caballo, todo lo cual lo convierte en una especie de héroe del pueblo.
Brom ya ha asustado a muchos de los otros pretendientes de Katrina, pero Ichabod es más difícil de sacudir, evitando la confrontación física con Brom, que es el principal método de intimidación de Brom. Sin esa opción, Brom recurre a su siguiente mejor habilidad: las bromas. Llena de humo la casa de la escuela, entrena a un perro para que siga a Ichabod aullando y hace muchas otras bromas para frustrar y humillar a Ichabod.
Un día, un mensajero llega a la escuela para invitar a Ichabod a una fiesta en casa de los Van Tassels. En esta fiesta, aparentemente se encuentra a sí mismo como el padrino de la casa, y cuando la fiesta termina, se queda atrás. Sin embargo, por alguna razón, Katrina lo decepciona. Ichabod se va cabizbajo.
Encuentra el camino a casa oscuro y misteriosamente silencioso. Trata de evitar asustarse demasiado, pero poco después de haber pasado por el árbol del mayor Andre posiblemente embrujado, ve una figura grande y oscura que se avecina cerca. No responde a su llamada, pero al pasar, comienza a moverse y se une a él en el camino montando un caballo grande y oscuro. Ichabod está muy perturbado e intenta deshacerse de su perseguidor, pero falla. Finalmente, se da cuenta de que el jinete no tiene la cabeza sobre los hombros; la cabeza parece estar sentada en la silla frente al hombre. Ichabod intenta que su caballo decrépito corra a casa lo más rápido posible, pero no es un jinete habilidoso y el caballo se resiste.
Terminan en la iglesia, el escenario de la mayoría de las historias del Jinete sin cabeza, e Ichabod corre hacia el puente donde se dice que el fantasma desaparece y no lo sigue. Ichabod cruza el puente y mira hacia atrás, pero ve que el Jinete, en lugar de desaparecer, le arroja la cabeza desprendida. Derriba a Ichabod de su caballo.
Al día siguiente, el caballo de Ichabod regresa a la granja de su dueño, pero no hay señales de Ichabod. Un grupo de búsqueda encuentra huellas de cascos y el sombrero de Ichabod, con una calabaza rota al lado. Nunca más se supo de Ichabod en Sleepy Hollow, aunque más tarde parece que está vivo en otro lugar y ha contado su historia. Algunos habitantes creen que Brom Bones hizo una gran broma, que puso a Brom en la posición final para casarse con Katrina, pero las ancianas y el folclore local sostienen que fue secuestrado por el Jinete decapitado.