Las ventajas de ser tímido es una novela escrita desde el punto de vista de un estudiante de primer año de secundaria, Charlie. La novela está estructurada como una serie de cartas que Charlie le escribe a un amigo anónimo, y estos documentos relatan las pruebas, tribulaciones y triunfos de Charlie en su primer año de secundaria. Comienza a escribir poco después del suicidio de su amigo Michael, y se siente muy solo en el mundo cuando comienza la escuela. A principios de año, Charlie conoce a un estudiante mayor llamado Patrick, y Patrick le presenta a Charlie a su hermanastra, Sam. Más tarde, Charlie se encuentra con el resto del grupo de amigos inadaptados de Sam y Patrick, y el sentido de comunidad resultante le permite a Charlie sentirse más cómodo en la escuela. A pesar de que es un alhelí que en su mayoría se sienta y observa las vidas a su alrededor, Charlie se esfuerza por participar y tener más control de su mundo. Su profesor de inglés, Bill, ayuda a Charlie en su viaje emocional, y le presta especial atención y le asigna libros adicionales para leer y trabajos para escribir para su enriquecimiento personal.
Aunque Charlie narra sus aventuras con sus nuevos amigos en las cartas, su escritura también refleja los problemas personales más importantes con los que se enfrenta todos los días. Charlie se preocupa constantemente por otras personas e intenta determinar qué sucede debajo de la superficie de la sociedad. A medida que continúa la historia, la inestabilidad mental de Charlie se vuelve más clara. Está obsesionado con su tía Helen, que murió el día del cumpleaños de Charlie cuando Charlie era un niño pequeño. Charlie siente una culpa persistente por esta muerte porque Helen murió mientras le compraba a Charlie un segundo regalo de cumpleaños. Su amor por la tía Helen es inquebrantable.
En diferentes momentos de la historia, Charlie se encuentra con personas que se enfrentan a problemas personales difíciles: trampas, abortos y consumo de drogas. Muchas de estas personas han sido abusadas sexualmente, pero Charlie no reacciona con fuerza a esa información. No es hasta el final de la novela, cuando Charlie está a punto de tener relaciones sexuales con Sam, que Charlie se da cuenta de que la tía Helen lo había abusado sexualmente. Empieza a tener una crisis nerviosa, pero sus amigos están ahí para ayudarlo. Cuando Sam se va a la universidad poco después de esta revelación, la espiral descendente de Charlie continúa. Sus padres lo encuentran desnudo y desorientado, y es hospitalizado a su debido tiempo. Después de someterse a varias semanas de terapia, acepta el hecho de que su tía Helen lo había abusado sexualmente todas las semanas cuando era un niño. Su inmenso amor por ella lo llevó a reprimir los recuerdos de estos eventos.
Charlie cierra la novela anunciando que es posible que ya no necesite escribir sus cartas. Ha comenzado a creer que tiene agencia sobre su propia vida y que no necesita ser definido por su pasado. El desarrollo y crecimiento de Charlie como personaje demuestra las ventajas y los inconvenientes de ser un alhelí.
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