El Círculo de Tiza Caucásico comienza con un Prólogo que trata sobre una disputa sobre un valle. Dos grupos de campesinos quieren reclamar un valle que fue abandonado durante la Segunda Guerra Mundial cuando los alemanes invadieron. Un grupo solía vivir en el valle y pastoreaba cabras allí. El otro grupo es de un valle vecino y espera plantar árboles frutales. Se ha enviado un delegado para arbitrar la disputa. Los fruticultores explican que tienen elaborados planes para regar el valle y producir una enorme cantidad de alimentos. Los pastores de cabras reclaman la tierra basándose en el hecho de que siempre han vivido allí. Al final, los fruticultores obtienen el valle porque usarán mejor la tierra. Luego, los campesinos organizan una pequeña fiesta y un cantante accede a contarles la historia del Círculo de tiza.
El círculo de tiza del Cáucaso son en realidad dos historias que se juntan al final. La primera historia es la de Grusha y la segunda historia es la de Azdak. Ambas historias comienzan en una ciudad caucásica gobernada por un gobernador, que sirve a un gran duque. El gobernador acaba de tener un hijo, Michael, y su esposa Natella está increíblemente celosa de la atención que le presta a su hijo. El hermano del gobernador, el Príncipe Gordo, organiza una insurrección el domingo de Pascua. Mata al gobernador y obliga a la esposa del gobernador a huir. En su prisa, deja atrás a su hijo. El Gran Duque y muchos de los soldados también huyen.
Grusha, una doncella de cocina, se compromete con un soldado llamado Simon. Poco después, durante el golpe, le entregan a Michael. Ella esconde al niño del Príncipe Gordo y sus soldados, salvando así la vida del niño. Luego se lleva a Michael con ella y huye de la ciudad hacia el norte. Después de gastar la mayor parte de su dinero y arriesgar su vida por el niño, llega a la casa de su hermano. Él le permite vivir allí durante el invierno.
Cuando llega la primavera, el hermano de Grusha la obliga a casarse con un hombre «moribundo» del otro lado de la montaña. Celebran una boda, pero durante la recepción los invitados se enteran de que la guerra ha terminado y que el Gran Duque ha reunido un ejército y ha regresado. El hombre «moribundo», Jussup, se da cuenta de que ya no puede ser reclutado para la guerra. Milagrosamente se recupera y echa a todos los invitados fuera de la casa. Grusha, ahora atrapada con un marido que no quería, se ve obligada a convertirse en una buena esposa para él.
Un día, Simon regresa y se entera de que está casada. Se enfada aún más cuando ve a Michael, a quien cree que es el hijo de Grusha. Algunos soldados pronto llegan y se llevan a Michael lejos de ella, alegando que Michael pertenece a la esposa del gobernador. Grusha los sigue de regreso a la ciudad.
La siguiente historia que se cuenta es la de Azdak. La trama vuelve a la noche de la insurrección del Príncipe Gordo. Azdak encuentra a un fugitivo y le salva la vida. El hombre resulta ser el Gran Duque. Al darse cuenta de que podría ser tildado de traidor, Azdak entra en la ciudad y revela que salvó la vida del Gran Duque. Los soldados se niegan a creerle y lo liberan. El Príncipe Gordo pronto aparece con su sobrino, a quien quiere convertir en el nuevo juez. Sin embargo, acepta que los soldados decidan quién debería ser el próximo juez. Después de organizar un juicio simulado, eligen Azdak.
Luego juzga cuatro casos muy extraños, fallando en cada caso a favor del pobre. Azdak pronto se gana la reputación de apoyar a los pobres. Sin embargo, después de dos años como juez, el Gran Duque regresa. Azdak es arrestado como un «traidor» por los soldados y está a punto de ser asesinado por ellos. Sin embargo, el Gran Duque, recordando que Azdak le salvó la vida, vuelve a nombrar a Azdak como juez, salvándole así la vida.
Azdak ahora se hace cargo del caso de Grusha y el niño. La esposa del gobernador quiere que Michael regrese porque sin Michael no puede hacerse cargo de las propiedades del ex gobernador. Grusha quiere quedarse con el niño, a quien ha criado durante los últimos dos años. Incluso Simon va al juicio y le promete a Grusha que la apoyará.
Después de escuchar todos los argumentos y enterarse de lo que ha hecho Grusha para cuidar al niño, Azdak ordena que se dibuje un círculo de tiza. Coloca al niño en el medio y ordena a las dos mujeres que tiren, diciendo que cualquier mujer que pueda sacar al niño del círculo lo atrapará. La esposa del gobernador tira mientras que Grusha suelta. Azdak les ordena que lo hagan de nuevo, y de nuevo Grusha los suelta. Azdak luego le da a Michael a Grusha y ordena a la esposa del gobernador que se vaya. Confisca las propiedades de Michael y las convierte en jardines públicos. Su último acto es divorciarse de Grusha, lo que le permite casarse con Simon. Durante el baile que sigue, Azdak desaparece para siempre.
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