El libro de la duquesa es un poema del género de la visión de los sueños, presumiblemente compuesto como una elegía por la muerte de Blanche, duquesa de Lancaster (la esposa del patrón de Geoffrey Chaucer, el duque real de Lancaster, Juan de Gaunt) en 1368 o 1369. El poema fue compuso en algún momento de los pocos años posteriores a este evento, y generalmente se considera halagador tanto para el duque como para la duquesa. Está compuesto en coplas de rima octosilábica y tiene 1334 versos.
El poeta habla de su insomnio. Finalmente, al leer el libro de Ovidio Metamorfosis, se queda dormido. Cuenta la historia de su sueño, que comienza con él despertando en una cámara cubierta con imágenes de la Guerra de Troya. El soñador escucha el sonido de un cuerno que indica el inicio de una cacería y se une a ella.
Mientras el ciervo (la cantera) está huyendo, el soñador se separa de la caza y es conducido por un sendero florido por un joven perro cazador descarriado. Allí encuentra a un apuesto joven caballero vestido de negro. El Caballero, en un profundo dolor, le dice que perdió a su amada y perdió una partida de ajedrez con Fortune. El soñador intenta consolarlo, pero el Caballero le dice que ha perdido más de lo que cree. Sigue la historia del Caballero Negro y la Dama Blanca, en la que se describe la perfección de la dama. Lady White se convirtió en la esposa del Caballero y vivieron en armonía durante años antes de que ella muriera. El Caballero culpa a Fortune, cuya voluble rueda gira hasta que le quita la felicidad que le da. El soñador por fin percibe el verdadero dolor del Caballero.
La caza termina con el regreso del grupo a un gran castillo. El soñador se despierta de verdad y resuelve que su sueño ha sido tan curioso y extraordinario que debe incluirse en un poema.
La casa de la fama, un poema más extenso escrito unos diez años después El libro de la duquesa, tiene 2158 líneas y quedó sin terminar. Los tres libros existentes comienzan con el recuento de La Eneida por el poeta romano Virgilio, tal como se encuentra escrito en una tablilla de bronce en un templo de vidrio en la visión de un soñador. Un águila lleva al soñador a un punto entre el cielo y la tierra, que es la Casa de la Fama. Allí, el soñador, que ha escrito muchos poemas de amor pero no ha tenido mucho éxito en el amor en su propia vida, puede escuchar las historias de amor que ocurren en todo el mundo.
Una vez en la Casa de la Fama, el soñador ve a los grandes bardos de la antigüedad. La diosa Fama, de muchos ojos y lenguas, tiene la corte y escucha las súplicas de los suplicantes. A veces las concede y otras no, como le place, sin pensar en la lógica o el buen juicio. Chaucer satiriza la fama y el deseo de fama como vanidad, utilizando la figura alegórica de la Fama como una visión horrible de las mentiras y la falsa reputación que perpetúa la notoriedad terrenal.
El soñador sale de la casa. Se encuentra con una casa grande hecha de ramitas de mimbre. En él, todo tipo de discursos e informes se mezclan, en una especie de cámara de compensación de chismes. La verdad y la mentira se mezclan, salen por las ventanas y bajan a la tierra. El poema termina abruptamente, justo cuando aparece un «hombre de autoridad».
El Parlamento de las Aves es un trabajo mucho más corto en 699 líneas en rime royal. A Chaucer se le atribuye la introducción de este formulario en inglés. Este poema comienza con una discusión de El sueño de Escipión, el séptimo libro de De res publica por Cicero. En él, Scipio el Joven es llevado en un recorrido por el cielo y el infierno por su abuelo Scipio Africanus, donde se le da una conferencia sobre la virtud de llevar una buena vida. Después de leer este libro, el poeta se duerme y sueña que Escipión el Africano lo lleva de gira por su cuenta.
Africanus y el soñador entran en un jardín en el que residen todos los personajes alegóricos del amor romántico. Son testigos de la reunión de los pájaros, porque es el día de San Valentín, el día en que eligen a sus compañeros para el año anterior a Dame Nature. Hay una disputa sobre el favor de un formel (una águila hembra), con tres terceles (águilas macho) compitiendo por ella. Aunque hay mucha discusión, la decisión es finalmente aplazada hasta el próximo año por la propia formadora, ya que no puede elegir. El soñador se despierta y decide leer más libros para adquirir más sabiduría.
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